Pierwsi byli myśliwi
Okazuje się, że najstarsze pozostałości po istotach ludzkich archeolodzy datują na rok ok. 7700 p.n.e. Co ciekawe są nimi ślady po myśliwych, którzy przybywali tu z rejonów Bałtyku. Myśliwi ci mieli ponoć polować na renifery. Zachowane znaleziska pochodzą z okolic Kortowa (Kortowo jest dzisiaj najsławniejszą dzielnicą miasta Olsztyn. O Kortowie krążą obecnie i radosne i mroczne opowieści) Należy do nich korona wykonana z poroża łosia polarnego.
Następnie przybyli osadnicy
Pierwsi osadnicy zakładali osady nad jeziorem Krzywym ok. roku 2900 p.n.e. (Olsztyn posiada w swoich granicach aż 15 jezior. Jezioro Krzywe – Ukiel, jest największym z nich)
Olsztyn – osada obronna
W okolicach obecnej ulicy Grzegorzewskiej i Grabowskiego, na prawym brzegu Łyny ok. roku 1300 p.n.e. powstała sporej wielkości osada obronna. Może to ona dała początki Olsztynowi?
W późniejszych latach powstawały osady na wzgórzu pomiędzy obecną ulicą Warszawską a Sikorskiego oraz na Dajtkach i Redykajnach. W
Wykopaliska wskazują także na istnienie cmentarza gockiego na terenie Kortowa (te wzmianki dotyczą jednak okresu początków naszej ery)
Olsztyn – pierszy handel
Od ok. roku 400 n.e. do osady Olsztyn zaczęli przybywać kupcy rzymscy.